從平安時代開始就有“花之醍醐”的稱譽，可見醍醐寺是賞櫻花的名勝地。每逢春暖花開的季節，在這個世界文化遺產的境內，枝垂櫻、染井吉野、山櫻、八重櫻等千株櫻花競相開放。

說起豐臣秀吉舉行的歷史上有名的賞花會，莫過於“醍醐賞花會”了。

慶長三年(1598年)春，秀吉為了賞花會而從畿內移植了700株櫻花，建造了三寶院及其庭院，並舉辦了盛大的宴會。據說參加了這次宴會的有他的兒子秀賴、正室北正所、側室淀姬和三之丸等眾姬妾1300餘人。為了效仿這段佳話，每年四月的第二個星期天都會舉辦“豐太閣賞花行列”，那一天的醍醐寺終日十分熱鬧。